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samedi 11 décembre 2021

1800 in Great Britain


17%CE%B1-Stéroïde anabolisant alkylé/Stéroïde anabolisant 17α-alkylé :
Un stéroïde anabolisant 17α-alkylé est un stéroïde anabolisant-androgène synthétique (AAS) qui comporte un groupe alkyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle, en position C17α. Contrairement à de nombreux autres AAS, les AAS 17α-alkylés sont actifs par voie orale et ne nécessitent pas d'injection intramusculaire. Cependant, ils possèdent uniquement un potentiel élevé d'hépatotoxicité, ce qui limite simultanément leur utilisation. De plus, certains présentent un risque élevé de gynécomastie en raison d'une activité oestrogénique particulièrement élevée, bien que cela ne s'applique pas aux AAS 17α-alkylés qui sont également 4,5α-réduits ou 19-déméthylés (c'est-à-dire qui sont également de la dihydrotestostérone (DHT) ou dérivés de la nandrolone, respectivement). L'exemple prototype d'un AAS 17α-alkylé est la méthyltestostérone (17α-méthyltestostérone).
17%CE%B1-Allyl-19-nortestostérone/17α-Allyl-19-nortestostérone :
La 17α-Allyl-19-nortestostérone, également appelée 3-cétoallylestrénol ou 17α-allylestr-4-en-17β-ol-3-one, est un progestatif qui n'a jamais été commercialisé. C'est un dérivé combiné du stéroïde anabolisant androgène et de la nandrolone progestative (19-nortestostérone) et de l'allyltestostérone antiandrogène (17α-allyltestostérone). Le médicament est un métabolite actif majeur de l'allylestrenol, que l'on pense être un promédicament de la 17α-allyl-19-nortestostérone. La 17α-allyl-19-nortestostérone a 24 % de l'affinité de l'ORG-2058 et 186 % de l'affinité de progestérone pour le récepteur de la progestérone, 4,5 % de l'affinité de la testostérone pour le récepteur des androgènes, 9,8 % de l'affinité de la dexaméthasone pour le récepteur des glucocorticoïdes, 2,8 % de l'affinité de la testostérone pour la sex hormone-binding globulin et moins de 0,2 % de l'affinité de l'œstradiol pour le récepteur des œstrogènes. L'affinité de la 17α-allyl-19-nortestostérone pour le récepteur des androgènes était inférieure à celle de la noréthistérone et de l'acétate de médroxyprogestérone et son affinité pour la globuline liant les hormones sexuelles était bien inférieure à celle de la noréthistérone. Ces résultats peuvent aider à expliquer l'absence d'effets tératogènes de l'allylestrénol sur les organes génitaux externes des fœtus de rats femelles et mâles.
17%CE%B1-Bromoprogestérone/17α-Bromoprogestérone :
La 17α-bromoprogestérone (17α-BP) est un progestatif qui a été décrit pour la première fois en 1957 et n'a jamais été commercialisé. Il est environ deux fois plus puissant que la progestérone en termes d'activité progestative dans les essais biologiques sur les animaux. La 17α-BP est un composé parent de l'haloprogestérone (6α-fluoro-17α-bromoprogestérone) et de la 6α-méthyl-17α-bromoprogestérone.
17%CE%B1-Dihydroéquilénine/17α-Dihydroéquilénine :
La 17α-dihydroéquilénine, ou α-dihydroéquilénine, également connue sous le nom de 6,8-didehydro-17α-estradiol, ainsi que l'estra-1,3,5(10),6,8-pentaen-3,17α-diol, est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, à l'équilénine et au 17α-estradiol et, en tant que sel de sodium de l'ester 3-sulfate, est un constituant mineur (1,2 %) des œstrogènes conjugués (Premarin).
17%CE%B1-Dihydroequilin/17α-Dihydroequilin :
La 17α-dihydroéquiline ou α-dihydroéquiline, également connue sous le nom de 7-déhydro-17α-estradiol, ainsi que l'estra-1,3,5(10),7-tétraène-3,17α-diol, est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, l'équilénine et le 17α-estradiol. Le composé, sous forme de sel de sodium de l'ester 3-sulfate, est présent dans les œstrogènes conjugués (Premarin), un extrait pharmaceutique de l'urine de juments gravides, et constitue le troisième constituant en quantité la plus élevée de la formulation (13,8 %). Le composé a été étudié cliniquement.
17%CE%B1-Epiestriol/17α-Epiestriol :
Le 17α-épiestriol, ou simplement 17-épiestriol, également connu sous le nom de 16α-hydroxy-17α-estradiol ou estra-1,3,5(10)-triène-3,16α,17α-triol, est un œstrogène endogène mineur et faible, et le 17α-épimère de l'estriol (qui est le 16α-hydroxy-17β-estradiol). Il est formé à partir de la 16α-hydroxyestrone. Contrairement à d'autres œstrogènes endogènes comme l'œstradiol, le 17α-épiestriol est un agoniste sélectif du REβ. Il est décrit comme un oestrogène relativement faible, ce qui est en accord avec son affinité relativement faible pour le REα. Le 17α-épiestriol s'est avéré environ 400 fois plus puissant que l'estradiol pour inhiber l'expression de la molécule d'adhésion cellulaire vasculaire 1 (VCAM-1) induite par le facteur de nécrose tumorale α (TNFα) in vitro.
17%CE%B1-Estradiol/17α-Estradiol :
Le 17α-estradiol (également connu sous le nom de 17α-E2, 17-épiestradiol, alfatradiol ou estra-1,3,5(10)-triène-3,17α-diol) est un œstrogène stéroïdien endogène mineur et faible lié au 17β -estradiol (mieux connu simplement sous le nom d'estradiol). C'est l'épimère C17 de l'œstradiol. Il a une puissance œstrogénique environ 100 fois inférieure à celle du 17β-estradiol. Le composé montre une affinité préférentielle pour l'ERα par rapport à l'ERβ. Bien que le 17α-estradiol soit beaucoup plus faible que le 17β-estradiol en tant qu'agoniste des récepteurs nucléaires des œstrogènes, il s'est avéré qu'il se lie à et active l'ER-X exprimé par le cerveau avec une puissance supérieure à celle du 17β-estradiol, ce qui suggère qu'il peut être le ligand endogène prédominant pour le récepteur.
17%CE%B1-Ethynyl-3%CE%B1-androstanediol/17α-Ethynyl-3α-androstanediol :
Le 17α-éthynyl-3α-androstanediol (noms de code de développement HE-3235, Apoptone), également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5α-androstane-3α,17β-diol, est un stéroïde androstane synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3α-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé. Il était en cours de développement pour le traitement du cancer de la prostate mais a été arrêté. Le 17α-éthynyl-3α-androstanediol lui-même montre une très faible affinité pour les récepteurs stéroïdiens, y compris l'AR, l'ERα, l'ERβ, le PR et le GR, et son mécanisme d'action n'est pas bien caractérisé. Il produit de la 5α-dihydroéthistérone (5α-dihydro-17α-éthynyltestostérone), un ligand de plusieurs récepteurs d'hormones stéroïdes, et du 17α-éthynyl-3β-androstanediol, un œstrogène, en tant que métabolites actifs. Ces métabolites peuvent contribuer de manière importante à l'activité biologique du 17α-éthynyl-3α-androstanediol, le 17α-éthynyl-3α-androstanediol servant potentiellement de promédicament. Les analogues du 17α-éthynyl-3α-androstanediol comprennent le 17α-éthynyl-3β-androstanediol, l'éthinylandrostènediol (17α-éthynyl-5-androstènediol), l'éthandrostate (17α-éthynyl-5-androstènediol 3β-cyclohexanepropionate), l'éthinylestradiol (17α-ethnyl), l'éthistérone (17α-éthynyltestostérone) et la 5α-dihydroéthistérone (17α-éthynyldihydrotestostérone).
17%CE%B1-Ethynyl-3%CE%B2-androstanediol/17α-Ethynyl-3β-androstanediol :
Le 17α-éthynyl-3β-androstanediol (code de développement HE-3539 ; également connu sous le nom de 17α-éthynyl-5α-androstane-3β,17β-diol) est un œstrogène synthétique et un dérivé 17α-substitué du 3β-androstanediol qui n'a jamais été commercialisé. Le 17α-Ethynyl-3β-androstanediol montre une affinité élevée pour les récepteurs des œstrogènes in vitro (CI50 de 16 nM pour ERα et 126 nM pour ERβ par rapport à des valeurs de 8 nM à ERα et 7 nM à ERβ pour l'estradiol), et active l'œstrogène récepteurs in vitro (valeur CE50 de 0,9 nM par rapport à 0,002 nM pour l'estradiol). Il a également une faible affinité pour le récepteur des androgènes in vitro (IC50 = 277 nM par rapport à 15 nM pour la dihydrotestostérone), mais ne semble pas activer le récepteur. Le 17α-éthynyl-3β-androstanediol peut produire du 17α-éthynyl-3α-androstanediol et de la 5α-dihydroéthistérone (5α-dihydro-17α-éthynyltestostérone) en tant que métabolites actifs in vivo. Conformément à son activité œstrogénique in vitro, le 17α-éthynyl-3β-androstanediol produit des effets œstrogéniques comme l'utérotrophie et l'atrophie testiculaire chez les animaux. Des esters de 17α-éthynyl-3β-androstanediol ont été développés et étudiés.17α-Ethynyl-3β-androstanediol est un isomère de position du 17α-éthynyl-3α-androstanediol, et est un métabolite de ce composé in vivo via l'inversion métabolique de la position du groupe hydroxyle C3. Il pourrait être impliqué dans l'activité biologique du 17α-éthynyl-3α-androstanediol. Les analogues du 17α-éthynyl-3β-androstanediol comprennent le 17α-éthynyl-3α-androstanediol, l'éthinylandrostènediol (17α-éthynyl-5-androstènediol), l'éthandrostate (17α-éthynyl-5-androstènediol 3β-cyclohexanepropionate), l'éthinylestradiol (17α-ethnyl), l'éthistérone (17α-éthynyltestostérone) et la 5α-dihydroéthistérone (17α-éthynyldihydrotestostérone).
17%CE%B1-Hydroxyprégnénolone/17α-Hydroxyprégnénolone :
La 17α-hydroxyprégnénolone est un stéroïde prégnane (C21) obtenu par hydroxylation de la prégnénolone en position C17α. Cette étape est réalisée par l'enzyme 17α-hydroxylase du cytochrome P450 mitochondrial (CYP17A1) qui est présente dans les surrénales et les gonades. Les niveaux maximaux sont atteints chez l'homme à la fin de la puberté, puis diminuent. Des niveaux élevés sont également atteints pendant la grossesse. C'est aussi un neuromodulateur connu.
17%CE%B1-Hydroxyprogestérone/17α-Hydroxyprogestérone :
La 17α-hydroxyprogestérone (17α-OHP), également connue sous le nom de 17-OH progestérone (17-OHP), ou hydroxyprogestérone (OHP), est une hormone stéroïde progestative endogène liée à la progestérone. C'est également un intermédiaire chimique dans la biosynthèse de nombreux autres stéroïdes endogènes, y compris les androgènes, les œstrogènes, les glucocorticoïdes et les minéralocorticoïdes, ainsi que les neurostéroïdes.
17%CE%B1-Méthyl-19-norprogestérone/17α-Méthyl-19-norprogestérone :
La 17α-méthyl-19-norprogestérone (nom de code de développement H-3510), également connue sous le nom de 17α-méthyl-19-norpregn-4-ène-3,20-dione, est un progestatif qui n'a jamais été commercialisé. C'est un dérivé de la progestérone et le dérivé combiné de la 17α-méthylprogestérone et de la 19-norprogestérone. Le médicament est le composé parent d'un sous-groupe du groupe de progestatifs 19-norprogestérone, qui comprend la démégestone (le dérivé δ9), la promegestone (le dérivé δ9 et 21-méthyle) et la trimégéstone (le δ9, le 21-méthyle et le 21 -dérivé hydroxylé).
17%CE%B1-Méthylprogestérone/17α-Méthylprogestérone :
La 17α-méthylprogestérone (17α-MP), ou 17α-méthylpregn-4-ène-3,20-dione, est un progestatif stéroïdien apparenté à la progestérone qui a été synthétisé et caractérisé en 1949 mais n'a jamais été commercialisé. Avec l'éthistérone (1938) et la 19-norprogestérone (1951), la 17α-MP a été l'un des premiers dérivés de la progestérone à être identifié comme possédant une activité progestative. De la même manière que la progestérone et ses dérivés comme la 17α-hydroxyprogestérone et la 19-norprogestérone, la 17α-MP s'est avérée posséder une faible biodisponibilité orale (bien que non négligeable), mais a montré une activité progestative améliorée par rapport à la progestérone lorsqu'elle est administrée par d'autres voies (p. ex., sous-cutanée ou vaginale) . En plus de son activité en tant que progestatif, la 17α-MP s'est également avérée posséder une certaine activité antiglucocorticoïde. Par la suite, l'acétate d'hydroxyprogestérone et le caproate d'hydroxyprogestérone ont été synthétisés en 1953 et introduits en 1956 et 1957, respectivement, et l'acétate de médroxyprogestérone a été découvert en 1957 et introduit en 1959. De plus, bien que le 17α-MP lui-même n'ait jamais été introduit à des fins médicales, les dérivés progestatifs de le composé, y compris la médrogestone (1966) et les dérivés de la 19-norprogestérone, la démégestone (1974), la promegestone (1983) et la trimegestone (2001), ont été commercialisés.
17%CE%B2-Aminoestrogen/17β-Aminoestrogen :
Les 17β-aminoestrogènes sont un groupe d'œstrogènes stéroïdiens synthétiques dérivés de l'estradiol qui ont une substitution amine à la place du groupe hydroxyle en position C17β. Ils sont œstrogéniques de la même manière, mais, contrairement à l'œstradiol, ils présentent une activité anticoagulante soutenue qui semble être médiée par des mécanismes non génomiques. En tant que tels, on pense qu'ils peuvent avoir un risque réduit de thromboembolie veineuse. Les 17β-aminoestrogènes comprennent l'oestrogène de base ou parent aminoestradiol (AE2) et les dérivés à chaîne prolongée butolame, hexolame, pentolame, prodiame et prolame. Ils sont une série homologue de stéroïdes.
17%CE%B2-Dihydroéquilénine/17β-Dihydroéquilénine :
17β-Dihydroequilenin, ou β-dihydroequilenin, également connu sous le nom de δ6,8-17β-estradiol ou 6,8-didehydro-17β-estradiol, ainsi que estra-1,3,5(10),6,8-pentaen- Le 3,17β-diol est un œstrogène stéroïdien naturel trouvé chez les chevaux qui est étroitement lié à l'équiline, à l'équilénine et à l'œstradiol et, en tant que sel de sodium de l'ester 3-sulfate, est un constituant mineur (0,5 %) des œstrogènes conjugués ( Prémarin). La 17β-dihydroéquilénine a montré de manière inattendue un profil d'activité œstrogénique semblable à celui d'un modulateur sélectif des récepteurs aux œstrogènes (SERM) dans des études sur des singes, dans lesquelles des effets bénéfiques sur les os et le système cardiovasculaire ont été notés, mais aucune réponse proliférative dans le sein et l'endomètre n'a été observée.
17%CE%B2-Dihydroequilin/17β-Dihydroequilin :
La 17β-dihydroéquiline est une hormone sexuelle œstrogène naturelle présente chez les chevaux ainsi qu'un médicament. En tant que sel de sodium de l'ester sulfate C3, c'est un constituant mineur (1,7 %) des œstrogènes conjugués (CEE ; nom de marque Premarin). Cependant, comme l'équiline, le sulfate d'équiline étant un composant majeur des CEE, est transformée en 17β-dihydroéquiline dans le corps, de manière analogue à la conversion de l'œstrone en estradiol, la 17β-dihydroéquiline est, avec l'œstradiol, l'œstrogène le plus important responsable de la effets des CEE.
17%CE%B2-Hydroxystéroïde déshydrogénase/17β-Hydroxystéroïde déshydrogénase :
Les 17β-hydroxystéroïdes déshydrogénases (17β-HSD, HSD17B) (EC 1.1.1.51), également 17-cétostéroïdes réductases (17-KSR), sont un groupe d'alcools oxydoréductases qui catalysent la réduction des 17-cétostéroïdes et la déshydrogénation des 17β-hydroxystéroïdes dans la stéroïdogenèse et le métabolisme des stéroïdes. Cela inclut l'interconversion de la DHEA et de l'androstènediol, de l'androstènedione et de la testostérone, et de l'estrone et de l'estradiol. Les principales réactions catalysées par la 17β-HSD (par exemple, la conversion de l'androstènedione en testostérone) sont en fait des réactions d'hydrogénation (réduction) plutôt que de déshydrogénation (oxydation).
17%CE%B2-Hydroxystéroïde déshydrogénase_III_déficit/Déficit en 17β-Hydroxystéroïde déshydrogénase III :
Le déficit en 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase III est un trouble rare du développement sexuel autosomique récessif qui est à l'origine du trouble 46,XY du développement sexuel (46,XY DSD). La biosynthèse altérée de la testostérone par la 17β-hydroxystéroïde déshydrogénase III (17β-HSD III) se présente comme des organes génitaux atypiques chez les hommes atteints.
17%CE%B2-Méthyl-17%CE%B1-dihydroéquilénine/17β-Méthyl-17α-dihydroéquilénine :
Le 17β-méthyl-17α-dihydroéquilénine (nom de code de développement NCI-122), également connu sous le nom de 17β-méthyl-6,8-didéhydro-17α-estradiol, est un œstrogène stéroïdien synthétique qui n'a jamais été commercialisé. C'est le dérivé méthylé C17β de la 17α-dihydroéquilénine, un oestrogène équin et constituant des oestrogènes conjugués (Premarin). La 17α-dihydroéquilénine elle-même est un analogue du 17α-estradiol, l'épimère C17 de l'estradiol (ou 17β-estradiol). Le NCI-122 a des affinités de liaison relatives respectives d'environ 8,1 % et 16 % pour l'ERα et l'ERβ par rapport à l'œstradiol. Il est beaucoup moins puissant comme œstrogène par rapport à l'œstradiol, avec des puissances œstrogéniques relatives aux REα et ERβ de 1,4 % et 0,81 %, respectivement. Néanmoins, le NCI-122 agit comme un agoniste complet du REα (le REβ n'a pas été évalué) et possède une activité œstrogénique similaire à celle de l'œstradiol à des concentrations suffisamment élevées. Les mécanismes de la puissance inférieure du NCI-122 et des œstrogènes apparentés (p. ex., 17α-œstradiol et équilénine) par rapport à l'œstradiol ont été étudiés.

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